去年Pinterest公开上市时，由于其股票期权，许多员工都大赚了一笔。在首次公开募股时，Pinterest的首席执行官本·西尔伯曼（Ben Silbermann）据称身价为16亿美元。但是，如果他对如何处理自己的选择有所了解，他可能会走开1.5亿美元。据报道，2013年，希尔伯曼获得了3120万份期权，但根据Pinterest的S-1，这些期权仍未被行使。这意味着，如果他在正确的时间行使这些权利，他可能将面临短期资本利得税（可能高达45％-哎呀！），而不是长期资本利得税。
不用说-了解股票期权如何运作的来龙去脉，以便最大限度地发挥潜在收益，这一点很重要
让我们从基础开始-什么是股票期权？
股票期权可能是最著名的股权补偿形式。股票期权是在固定的时间段内（通常在预定的等待时间之后）以固定价格购买称为“行使价”或“行使价”的特定数量的公司股票的权利。 “归属期”。大多数归属期为三到五年，有一定比例的期权归属（这意味着您“赚”了您的股份，尽管您仍然需要行使（即购买）这些股份）。
当涉及期权时，它们的最大优势之一就是杠杆。相对于其他形式的股权补偿，每笔赠款有更多选择权，这具有很大的上升潜力，但尽管有上升空间，但这些收益并非没有风险。
股票期权如何运作？
股票期权通常用于吸引潜在雇员并留住现有雇员。
股票期权激励潜在员工的是，与在公开市场上购买股票相比，可以以折现率拥有公司股票。
保留被授予股票期权的雇员的方法是通过一种既得技术来进行的。归属可帮助雇主鼓励雇员在归属期内停留以获取授予他们的股份。在满足归属时间表的要求之前，您的选择权不属于您。
例如，假设您已被授予10,000股，并且在四年末以每年2,500股的价格归属期。这意味着您必须至少保留整整一年才能行使头2,500股股票，并且必须保留到第四年年底才能行使全部10,000股股票。为了获得全额补助金，您可能必须在整个归属期内留在公司。
行使和出售股票期权
首先，您必须先获得选择权，然后才能行使选择权。
可能有一些协议可以加快归属时间表（例如，在发生收购的情况下），但是这些协议很少见。此外，还存在时间限制，您可以在何时行使或使用自己的选择权-通常在授予日起10年后失效。此外，如果您在被授予期权之前被解雇，或者您的公司被另一家公司收购，您可能会失去未归属的期权。
如何行使股票期权
一旦准备好行使选择权，通常就有几种方法可以执行：
- 现金支付 –您可以拿出现金来行使期权。这将包括支付购买股票的任何费用。
- 无现金行使 –一些雇主允许您行使选择权，而您的雇主只出售足够的股票来支付您购买股票所产生的成本。
- 您可以按照市场价格出售所有行使的股票，这意味着您将不会承受任何股价波动的持续风险，并且行使时无需支付任何交易费用的预付款。但是，根据您的独特情况，税收可能不会带来好处。
如何计算您的股票期权值得
有一种相对简单的方法来确定您的股票期权的价值：如果股票价值25美元/股，而执行价格是20美元，那么您的股票期权将价值5美元。
如果您的公司在首次公开募股前，可能很难准确地找出您的股票期权可能值多少。您未来的期权价值多少取决于两件事：行使价和股票的未来表现（当公司上市或发生收购事件时，股票的每股价值是多少？等等）。 。
评估期权价值时要注意的另一重要事项-期权的价值很小，除非市场价值大于行使价，这会比其他形式的权益产生更多的风险。如果您行使期权而价格下跌，那么您既会损失用于行使股票的费用，也将损失所有相关税金。
如何对股票期权征税？
股票期权有两种类型-ISO（激励性股票期权）和NSO（不合格或非法定股票期权）。主要区别在于它们的税收方式。使用NSO，您在行使选择权时会产生税单。公平市价（FMV）与行使价之间的差额应缴纳当年的常规所得税。当您出售股票时，任何其他收益都应按长期资本收益征税。
另一方面，对ISO的行使并没有征税。取而代之的是，当您最终出售股票时，要对ISO征税。但是，要有资格获得标准税收申报表上的资本利得税待遇，您必须在授予后两年内行使股票，而在行权后一年内持有该股票（如果您不符合此要求，则该出售将被视为不合格。处置）。如果到了这些日期，并且股票的价值增加，那么您在卖出时只会欠长期资本利得税。
请记住-期权的税收处理可能很复杂，而决定行使和出售的方式和时间将在很大程度上取决于您的独特情况。请与您的财务顾问或税务专家联系以获取具体指导。
我们的看法
与任何形式的员工权益补偿一样，重要的是要全面了解您的股票期权的价值以及它们如何适合您的多元化投资组合。在股票期权方面，您会处于投机位置，因此我们通常建议客户在评估股票期权策略时与财务顾问紧密合作。